La Reconquista, y posterior repoblación de la Península fue un proceso lento, que se extendió a lo largo de los siglos. La seguridad de los nuevos asentamientos era escasa, por lo que muchos núcleos urbanos nacieron y crecieron a la sombra de los monasterios, o al amparo de guerreros que protegían la tierra. Los moradores de estos parajes eran a la vez monjes y soldados, de órdenes religiosas, que trabajaban la tierra y cuidaban del ganado. Estas actividades se convirtieron en uno de los pilares económicos de la repoblación.
La llegada del Camino como vía de peregrinación a Santiago ofreció a muchas villas un nuevo pilar sobre el que asentar su crecimiento. En Castrojeriz, el paso del Camino surca su calle peatonal, sembrándola, poco a poco, de mesones, albergues y hospitales. En tiempos de la Edad Media, la villa llegó a contar con siete hospitales, dando lugar a una fuerte tradición hospitalaria que todavía se mantiene.
La amplia proliferación de construcciones históricas convierte a Castrojeriz en una de las ciudades del camino con más monumentos. Por supuesto, ese detalle hace que el turismo cultural sea una de sus principales fuentes de ingresos. La agricultura y la ganadería siguen siendo, al igual que en la Reconquista, actividades preferentes para la economía local, pues buena parte de los más de mil habitantes que la forman están dedicados a profesiones relacionadas con el sector primario.
Contemplando el valle del Odrilla desde su privilegiada posición, el mundo parece no haber cambiado tanto desde los primeros habitantes del cerro. Las piedras y los muros del castillo, la colegiata de Nuestra Señora del Manzano o el Monasterio de Santa Clara, saben que no es así. Han pasado muchos años, pero la vitalidad sigue siendo la misma.